Das CaddyLog MatchPlay ist eine wunderbare Herausforderung für alle Spieler, egal ob Einzelspieler oder Mannschaftsspieler. Sie werden gegen teils unbekannte Gegner antreten und müssen bei einer ¾-Vorgabe ihr Bestes geben, um die 18 Bahnen erfolgreich zu absolvieren. Es ist wichtig, dass jeder Spieler, egal ob mit einem Handicap von +24 oder -4, voll konzentriert bleibt. Alle CaddyLog MatchPlay-Spiele werden über 18 Bahnen gespielt und werden ähnlich gewertet wie beim Fußball - wer am Ende mehr Löcher gewonnen hat, gewinnt das Spiel. Aufgeschrieben könnte das beispielsweise 4 zu 3 oder 5 zu 6 heißen. Es ist also für jeden Spieler eine interessante Herausforderung, an einem CaddyLog MatchPlay teilzunehmen.